L'acide cannabinolique (CBNA) est la molécule précurseur du cannabinol (CBN). Le CBNA est converti en CBN par décarboxylation.

Le processus consistant à chauffer le cannabis pendant une durée déterminée pour déclencher les composés de la plante est connu sous le nom de décarboxylation. En général, les cannabinoïdes présents dans la plante de cannabis ou la marijuana sont inactifs, sauf s'ils sont activés par la chaleur, car ils possèdent un cycle carboxyle supplémentaire attaché à leur chaîne moléculaire.

Ce processus de décarboxylation est ce qui permet la libre interaction des cannabinoïdes avec les endocannabinoïdes qui sont libérés dans le corps. En substance, l'application de ce processus sur l'acide cannabinolique (CBNA) est ce qui produit le cannabinol.

Les cannabinoïdes de type CBNA sont les dérivés entièrement aromatisés du THC, et bien qu'ils aient été isolés à partir de différents extraits de Cannabis, ils sont considérés comme des artefacts.

Concentration de CBN dans les plantes de cannabis

La concentration de CBN dans les produits du cannabis (marijuana, haschisch, huile de CBN etc) augmente pendant le stockage de ces matériaux tandis que la concentration de D9-THC diminue, mais à un rythme différent.

En 1927 encore, on affirmait que le "cannabinol" avait une rotation de 150°, bien qu'il ait déjà été démontré qu'il n'avait pas de rotation. Au début des années 1930, Cahn a de nouveau obtenu du cannabinol pur, a réexaminé et étendu les dégradations chimiques rapportées précédemment par Wood.

Dans les années 1930, la seule voie disponible pour l'élucidation structurelle d'un nouveau produit naturel était la dégradation chimique en composés connus, suivie d'un effort de type transversal pour établir la structure.

Sur la base des dégradations chimiques étendues, Cahn est arrivé à la conclusion que le cannabinol a la structure partielle 1.

Les cannabinoïdes, principaux constituants de la plante de cannabis, sont de plus en plus étudiés pour leurs propriétés médicinales.

L'acide cannabinolique (CBNA) a été synthétisé à partir de l'acide tétrahydrocannabinolique (THCA), un constituant majeur de la plante de cannabis, par aromatisation en utilisant du dioxyde de sélénium mélangé à du polyphosphate de triméthylsilyle comme catalyseur dans du chloroforme.

La purification a été réalisée par chromatographie de partage centrifuge, et le produit final avait une pureté de plus de 96 % par analyse GC.

Comment le CBNA agit-il dans notre organisme ?

Comme indiqué précédemment, l'acide cannabinolique (CBNA) est ce qui donne naissance au cannabinol (CBN) par exposition à la lumière du soleil, aux rayons ultraviolets ou à la chaleur pendant un certain temps.

On peut donc dire que l'acide cannabinolique (CBN) présente des avantages similaires à ceux du cannabinol (CBN), bien que la quantité de cannabinol (CBN) que l'on trouve dans la plante de cannabis soit assez faible.

Grâce à des processus d'extraction, nous pouvons isoler la quantité déjà faible de CBN ou CBNA de la matière végétale.

Quels sont les avantages du CBNA ?

L'une des principales significations du cannabinol (CBN) est sa capacité à stimuler l'appétit. Ce même résultat peut être obtenu en consommant de l'acide cannabinolique (CBNA) en raison de la ressemblance de leurs structures chimiques et de la façon dont ils interagissent avec notre corps.

De plus, l'acide cannabinolique peut servir de bon régulateur de crises. L'insomnie, la douleur et les problèmes inflammatoires peuvent également être attribués à la consommation d'acide cannabinique.

A retenir :

L'acide cannabinolique peut agir comme un sédatif efficace. Cependant, des recherches supplémentaires sont nécessaires pour parvenir à une conclusion sur cet avantage.

Sources:

  • Bercht, C.A.L., Lousberg, R.J.J.C., Ku¨ppers, F.J.E.M., Salemink, C.A., Vree, T.B., Van Rossum, J.M., 1973. Le cannabis. VII. Identification de l'éther méthylique du cannabinol dans le haschisch. Journal of Chromatography 81 (1), 163-166.
  • Cahn, R.S., 1933. La résine de Cannabis indica, partie IV. La synthèse de quelques 2:2 diméthyldibenzopyrans, et confirmation de la structure du cannabinol. J. Chem. Soc., 1400- 1405. 1
  • Casparis, P., Bauer, E., 1927. Studien ueber Haschisch, Rundarstellung des cannabinols. Pharm. Acta Helv. 2, 108- 129.
  • Harvey, D.J., 1976. Caractérisation des homologues butyliques du D1-tétrahydrocannabinol, du cannabinol et du cannabidiol dans des échantillons de cannabis par chromatographie en phase gazeuse et spectrométrie de masse combinées. Journal of Pharmacy and Pharmacology 28 (4), 280-285.
  • Mechoulam, R., Gaoni, Y., 1965. Hashish. IV. Isolation et structure des acides cannabinolique, cannabidiolique et cannabigérolique. Tetrahedron 21 (5), 1223-1229.
  • Wood, T.B., Spivey, W.T., Easterfield, T.H., 1896. XL-Charas. La résine du chanvre indien. Journal of the Chemical Society 69, 539.