Le delta-9-cis-tétrahydrocannabinol (cis-THC) est un cannabinoïde synthétique. Ces composés n'apparaissent pas naturellement dans la plante de cannabis.

Les composés synthétiques sont souvent les produits de certaines fonctions ou réactions chimiques entre deux cannabinoïdes et leur environnement.

La dégradation du cannabinol (CBN) conduit à la formation d'autres composés, par conversion à partir de leurs précurseurs. Au cours du processus d'isolement d'un certain composé, d'autres composés peuvent être dérivés.

Le cannabinol a été découvert en 1940 par le scientifique britannique Robert Cahn. En 1986, un groupe de scientifiques dirigé par R.K. Razdan a analysé la relation structure-activité (SAR) des cannabinoïdes. Nous ne savons pas qui a découvert le composé cis-THC, bien que la première mention de ce composé remonte à 2017.

La formation du cis-THC est purement synthétique et ne se produit pas naturellement dans la plante de cannabis. Bien que le nom du cis-THC ressemble au composé THC dérivé des composés mères CBN (composé utilisé généralement sous forme d'huile CBN) et cannabigerivarine (CGBV), il ne faut pas les confondre.

On dit que le composé cis-THC n'a aucune similarité avec la famille du THC, d'où sa non-catégorisation et son étiquette de composé divers. Sa structure est plutôt similaire à celle de composés comme le cannabrichromène, le synhexyl, le dibenzo(b,d)pyran-6-méthanol et quelques autres.

Dans sa structure chimique, le cis-THC a un nombre de HBD de 1, de HBA de 2 et de RB de 4. Avec une surface topologique de 29,5A2, un nombre d'atomes lourds de 23, sa valeur de complexité des propriétés est de 439.

En raison de sa faible quantité et de sa nature omniprésente, le cis-THC est l'un des composés uniques de la plante de marijuana. Sans recherche et sans essais cliniques, il est impossible de savoir ce que ce composé peut faire.

L'avenir de ce composé est étroitement lié au statut juridique du cannabis dans le monde. 

Comment fonctionne le CIS-THC ?

Les cannabinoïdes sont connus pour se lier aux récepteurs endocannabinoïdes humains que l'on trouve partout dans le corps.

Ces récepteurs sont codés par un constituant protéique et sont liés au système immunitaire et au système nerveux central de l'organisme. Les cannabinoides se combinent à ces récepteurs pour remplir leurs fonctions.

Le Cis-THC n'a pas fait l'objet d'essais et de tests cliniques qui nous permettraient de savoir comment il fonctionne au niveau de ces récepteurs. Pour en savoir plus sur le fonctionnement de ce composé, nous devrons attendre ces essais, recherches et expériences.

Quel sont ses avantages thérapeutiques ?

Les cannabinoïdes constituent une catégorie prometteuse de composés ayant de nombreuses utilisations thérapeutiques théoriques. Nous avons observé que certains de ces composés sont psychoactifs, tandis que d'autres agissent comme des bloqueurs de nerfs. Leurs utilisations pratiques sont vastes, allant jusqu'à aider des choses comme la diarrhée, l'insomnie, etc.

Le composé cis-THC aura sans aucun doute ses propres caractéristiques et avantages pour le traitement des affections et des maladies ; il faut juste que la recherche et les essais commencent sérieusement.

Autres faits intéressants

Sa masse molaire est de 314,5 g/mol.

Sa formule chimique est C21H30O2.

Son nom IUPAC est (6aS,10aR)-6,6,9-triméthyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tétrahydrobenzo[c]chromen-1-ol.

Sources :

  • National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 12831993, delta-9-cis-Tetrahydrocannabinol, (-)-.
  • Prandi C, Blangetti M, Namdar D, Koltai H. Structure-Activity Relationship of Cannabis Derived Compounds for the Treatment of Neuronal Activity-Related Diseases. Molecules. 2018 Jun 25;23(7):1526. doi : 10.3390/molecules23071526. PMID : 29941830 ; PMCID : PMC6099582.
  • Uliss DB, Dalzell HC, Handrick GR, Howes JF, Razdan RK. Hashish. Importance du groupe hydroxyle phénolique dans les tétrahydrocannabinols. J Med Chem. 1975 Feb;18(2):213-ss5. doi : 10.1021/jm00236a025. PMID : 1120991