Le H4CBD (Hexahydrocannabidiol) marque une avancée significative dans le domaine des cannabinoïdes. Ce composé synthétisé émerge comme une variante intrigante du CBD (cannabidiol), l'un des composés les plus étudiés et valorisés de la plante de cannabis pour ses vastes applications thérapeutiques sans les effets psychoactifs ou psychotropes associés au THC (tétrahydrocannabinol).

C'est un cannabinoïde semi-synthétique dérivé du CBD (cannabidiol) par un processus d'hydrogénation catalytique. Il a été synthétisé pour la première fois par le groupe Todd en 1940. Contrairement au CBD qui est un produit naturel extrait de la plante de cannabis, le H4CBD est créé en laboratoire en ajoutant des atomes d'hydrogène au CBD. Cette modification de la structure moléculaire du CBD lui confère des propriétés différentes et potentiellement plus puissantes.

Les recherches suggèrent que le H4CBD pourrait avoir des effets bénéfiques sur le système nerveux, l'inflammation et les maladies auto-immunes. Cependant, étant une molécule relativement nouvelle, des études supplémentaires sont nécessaires pour mieux comprendre son mécanisme d'action et ses effets à long terme.

Il est important de noter que le statut légal du H4CBD peut différer de celui du CBD selon les pays, car il s'agit d'une molécule semi-synthétique. Il est donc essentiel de se renseigner sur la réglementation en vigueur avant d'envisager son utilisation.

Origine du H4CBD

Le H4CBD est obtenu par un processus de hydrogénation, dans lequel les doubles liaisons carbone-carbone présentes dans la structure moléculaire du CBD sont converties en liaisons simples par l'ajout de molécules d'hydrogène. Cette transformation modifie la structure chimique du CBD, donnant naissance au H4CBD.

Processus de hydrogénation

L'hydrogénation est un processus chimique largement utilisé dans diverses industries, notamment pour convertir les huiles végétales en margarine. En appliquant cette technique au CBD, on parvient à stabiliser la molécule, potentiellement augmentant sa biodisponibilité et son efficacité. Ce processus confère au H4CBD des propriétés uniques, le distinguant non seulement du CBD mais aussi d'autres cannabinoïdes.

Comparaison avec la production du CBD

Contrairement au CBD, qui est extrait directement de la plante de cannabis, le H4CBD nécessite une étape de synthèse supplémentaire pour sa production. Le CBD se trouve naturellement dans la plante de cannabis et est extrait par diverses méthodes, conservant sa structure chimique naturelle. En revanche, le H4CBD est le résultat d'une modification chimique intentionnelle visant à explorer de nouvelles avenues thérapeutiques.

Quels sont les bienfaits du H4CBD ?

principaux bienfaits du H4CBD selon les recherches actuelles :

  • Propriétés anti-inflammatoires : Le H4CBD pourrait aider à réduire l'inflammation dans le corps, ce qui en fait un candidat prometteur pour soulager les symptômes de maladies inflammatoires comme l'arthrite et les maladies auto-immunes.
  • Effets analgésiques : Il agit comme un analgésique naturel, aidant à soulager diverses douleurs chroniques.
  • Action neuroprotectrice : Le H4CBD a montré des effets neuroprotecteurs, pouvant potentiellement aider à prévenir ou traiter certains troubles neurologiques.
  • Réduction de l'anxiété et du stress : Grâce à ses propriétés anxiolytiques, il peut aider à diminuer l'anxiété, le stress et améliorer l'humeur sans provoquer d'effets psychoactifs significatifs comme le THC.
  • Amélioration du sommeil : Le H4CBD peut aider à réguler le rythme circadien et améliorer la qualité du sommeil.
  • Stimulation de l'appétit : Il peut stimuler l'appétit et aider à réduire les nausées et vomissements.

Cependant, il faut noter que les recherches sur le H4CBD sont encore préliminaires et que des études supplémentaires sont nécessaires pour confirmer son efficacité et sa sécurité. De plus, son statut légal peut varier selon les pays, étant un dérivé semi-synthétique du CBD. Il est donc important de consulter un professionnel de santé et de se renseigner sur la réglementation locale avant d'envisager son utilisation.

Quels sont les effets du H4CBD ?

Le H4CBD a suscité un intérêt particulier pour sa capacité à interagir avec le système endocannabinoïde du corps, similaire au CBD mais avec une efficacité qui pourrait être améliorée grâce à sa structure modifiée. Bien que les recherches soient encore à leurs débuts, les premières indications suggèrent que le H4CBD pourrait offrir des avantages thérapeutiques comparables à ceux du CBD, tels que :

Effets bénéfiques supposés :

  • Propriétés anti-inflammatoires pouvant aider à soulager les symptômes de maladies inflammatoires
  • Effets analgésiques aidant à réduire diverses douleurs chroniques
  • Action neuroprotectrice pouvant potentiellement prévenir ou traiter certains troubles neurologiques
  • Effets anxiolytiques et relaxants aidant à diminuer l'anxiété et le stress
  • Amélioration de la qualité du sommeil en régulant le rythme circadien

Effets secondaires possibles en cas de surdosage :

  • Nausées légères
  • Vertiges mineurs
  • Somnolence
  • Bouche sèche

À la différence du THC, ni le CBD ni le H4CBD ne sont connus pour provoquer des effets psychoactifs significatifs, c'est-à-dire qu'ils ne "font pas planer". Cependant, le H4CBD pourrait avoir un avantage sur le CBD en termes de l'intensité de ses effets thérapeutiques, grâce à une meilleure interaction avec les récepteurs du système endocannabinoïde. La recherche continue d'explorer ces différences, avec l'espoir que le H4CBD puisse offrir une nouvelle option pour ceux qui cherchent les bienfaits du CBD dans une forme potentiellement plus puissante.

Cas d'utilisations

Les principales utilisations potentielles du H4CBD selon ce que l'on pense connaitre de la molécule :

Soulagement de la douleur et de l'inflammation :

  • Grâce à ses propriétés analgésiques et anti-inflammatoires, le H4CBD peut être utilisé pour soulager diverses douleurs chroniques comme l'arthrite, les migraines, les douleurs musculaires, etc.
  • Il pourrait aider à réduire l'inflammation dans le corps et les symptômes associés aux maladies inflammatoires.

Réduction de l'anxiété et du stress :

  • Les effets anxiolytiques et relaxants du H4CBD en font un candidat intéressant pour la gestion du stress, de l'anxiété et des troubles de l'humeur.
  • Il pourrait être utilisé comme alternative naturelle aux anxiolytiques classiques, sans les effets secondaires associés.

Amélioration du sommeil :

  • Le H4CBD peut aider à réguler le rythme circadien et à améliorer la qualité et la durée du sommeil.
  • Il pourrait être bénéfique pour les personnes souffrant d'insomnie ou de troubles du sommeil.

Neuroprotection et santé cognitive :

  • Grâce à son action neuroprotectrice, le H4CBD pourrait potentiellement aider à prévenir ou traiter certains troubles neurologiques comme la maladie d'Alzheimer, la maladie de Parkinson, l'épilepsie, etc.
  • Il pourrait favoriser la santé cognitive en protégeant les neurones et en stimulant la neurogenèse.

La fabrication

cannabinoïde semi-synthétique dérivé du CBD (cannabidiol) par un processus d'hydrogénation catalytique. Il est donc fabriqué en laboratoire en modifiant chimiquement la structure moléculaire du CBD.

Les principales étapes de fabrication sont :

  • Extraction du CBD à partir de plantes de chanvre industriel, généralement par CO2 supercritique, solvants comme l'éthanol ou huiles végétales.
  • Hydrogénation du CBD extrait en ajoutant des atomes d'hydrogène à sa molécule, en présence d'un catalyseur à base de métaux inertes comme le nickel ou le platine, sous haute pression et température. Cela brise les doubles liaisons du CBD et stabilise la molécule en formant du H4CBD. Le H4CBD obtenu sous forme liquide peut ensuite être mélangé à différents supports comme des fleurs, huiles, résines pour obtenir des produits finis à différents pourcentages.,Ce processus nécessite des connaissances poussées en chimie et un équipement de laboratoire sophistiqué. Les fabricants s'y intéressent en raison du potentiel thérapeutique prometteur du H4CBD et de ses propriétés uniques par rapport au CBD.

Cependant, le H4CBD étant une molécule nouvelle peu étudiée, des précautions sont de mise. 

Quels sont les risques liés à la fabrication du h4cbd ?

La synthèse du H4CBD nécessite l'utilisation de produits chimiques potentiellement dangereux comme des solvants, catalyseurs à base de métaux lourds (nickel, platine), sous haute pression et température.

Un équipement de laboratoire sophistiqué et des connaissances poussées en chimie sont requis, ce qui pose des risques en cas de fabrication artisanale ou de manque de contrôle qualité. Des résidus de solvants ou de catalyseurs pourraient subsister dans le produit final en cas de purification insuffisante et présenter des dangers pour les consommateurs.

Les différences entre le H4CBD et les autres cannabinoïdes

H4CBD vs CBD

Dans l'univers en expansion des cannabinoïdes, le H4CBD et le CBD se distinguent par leurs origines, structures, effets, potences, légalités et disponibilités. Comprendre ces différences est essentiel pour choisir le cannabinoïde qui répond le mieux à vos besoins.

Le CBD est un composant naturellement présent dans la plante de cannabis, extrait directement de celle-ci sans modification de sa structure moléculaire. À l'opposé, le H4CBD est le résultat d'un processus de modification chimique du CBD, où la molécule est hydrogénée pour créer une nouvelle structure. Cette différence fondamentale influence non seulement leurs propriétés mais aussi leur classification légale et leur perception par le public.

Sur le plan chimique, le CBD conserve la structure que la nature lui a donnée, tandis que le H4CBD est le produit d'une intervention humaine visant à augmenter sa stabilité moléculaire par l'ajout d'atomes d'hydrogène. Cette modification structurelle vise à potentiellement améliorer la biodisponibilité du cannabinoïde et, par extension, son efficacité.

Les deux cannabinoïdes partagent de nombreux effets bénéfiques, y compris des propriétés anti-inflammatoires, analgésiques et anxiolytiques. Cependant, grâce à sa structure modifiée, le H4CBD pourrait avoir une affinité différente pour les récepteurs du système endocannabinoïde, ce qui pourrait se traduire par une efficacité accrue dans certains cas sans augmenter les effets psychoactifs.

Bien que le CBD soit apprécié pour ses nombreux bienfaits thérapeutiques, le H4CBD est présenté comme ayant une potence supérieure en raison de sa meilleure biodisponibilité. Cela signifie que, pour certains utilisateurs, une dose plus faible de H4CBD pourrait être nécessaire pour obtenir des effets similaires à ceux du CBD.

La légalité du CBD est maintenant bien établie dans de nombreux pays, surtout lorsqu'il est dérivé du chanvre industriel avec de faibles niveaux de THC. Le H4CBD, cependant, peut se trouver dans une zone grise en raison de son statut de cannabinoïde synthétisé, ce qui peut affecter sa légalité selon les juridictions.

Le CBD jouit d'une grande disponibilité sur le marché, offrant une large gamme de produits au CBD à choisir. Le H4CBD, étant relativement nouveau, commence seulement à émerger avec un éventail plus limité de produits disponibles. Néanmoins, la demande croissante pourrait rapidement changer cette dynamique, augmentant la variété et l'accessibilité des produits à base de H4CBD.

En conclusion, bien que le CBD et le H4CBD partagent de nombreuses similitudes, leurs différences en termes de source, structure, effets, potence, légalité et disponibilité offrent aux consommateurs des options variées pour répondre à leurs besoins spécifiques. Comprendre ces différences permet de faire un choix éclairé entre ces deux cannabinoïdes intrigants.

H4CBD vs HHCPO

La structure chimique et les propriétés :

  • Le H4CBD est un analogue hydrogéné du CBD, avec quatre atomes d'hydrogène supplémentaires ajoutés à sa structure. Cette modification augmente sa stabilité chimique et peut potentiellement influencer son affinité pour les récepteurs cannabinoïdes, bien que ces aspects nécessitent plus de recherches pour être pleinement compris.
  • Le HHCPO est un cannabinoïde synthétique avec une structure hydrogénée, similaire dans l'idée à celle du H4CBD mais avec des différences spécifiques qui peuvent affecter son activité biologique. Les détails exacts de sa structure et de ses effets ne sont pas bien établis et nécessitent des études plus approfondies.

Le potentiel thérapeutique :

  • Il est suggéré que le H4CBD pourrait offrir des avantages similaires au CBD, y compris des effets anti-inflammatoires, anxiolytiques et antipsychotiques. Son potentiel pour des applications médicales pourrait être significatif, étant donné l'intérêt croissant pour les alternatives au CBD.
  • Comme les informations sur le HHCPO sont limitées, son potentiel thérapeutique est moins clair. Cependant, en tant que cannabinoïde hydrogéné, il pourrait présenter des propriétés uniques qui méritent une exploration future pour des applications médicales potentielles.

La réglementation de ces cannabinoïdes est probablement en retard par rapport à la science, et leur statut légal peut varier d'une juridiction à l'autre. Les implications de leur utilisation, tant médicalement que récréativement, doivent être étudiées dans le contexte de la réglementation existante sur les cannabinoïdes.

H4CBD vs THCP

Structure chimique et propriétés :

  • En tant qu'analogue hydrogéné du CBD, le H4CBD partage certaines similitudes avec le CBD mais avec une stabilité et des propriétés chimiques potentiellement améliorées. Il est non psychoactif et se concentre sur les bénéfices thérapeutiques sans les effets psychotropes.
  • Le THCP possède une chaîne alkyle plus longue que celle du THC, lui conférant une affinité plus élevée pour les récepteurs CB1 et CB2 et une puissance psychoactive accrue. Sa structure chimique distincte le rend potentiellement plus puissant que le THC et d'autres cannabinoïdes classiques.

Potentiel Thérapeutique :

  • Les études suggèrent que le H4CBD pourrait reproduire les effets thérapeutiques du CBD avec peut-être une meilleure stabilité chimique et pharmacologique. Son utilisation pourrait être avantageuse dans diverses conditions médicales sans induire d'effets psychoactifs.
  • Le THCP pourrait offrir des avantages thérapeutiques similaires à ceux du THC, mais avec une efficacité accrue, ce qui pourrait le rendre utile dans des situations où des doses plus faibles et une plus grande puissance sont nécessaires. Cependant, sa puissance élevée nécessite une compréhension approfondie pour éviter les effets indésirables.

Interaction avec les Récepteurs Cannabinoïdes :

  • Bien que l'interaction exacte du H4CBD avec les récepteurs cannabinoïdes ne soit pas entièrement définie, on s'attend à ce qu'elle soit similaire mais potentiellement plus faible que celle du CBD, en raison de la modification de sa structure.
  • Avec sa chaîne alkyle plus longue, le THCP a une affinité significativement plus élevée pour les récepteurs cannabinoïdes, ce qui pourrait expliquer sa puissance accrue et ses effets plus prononcés sur le système nerveux central.

L'hydrogénation

L'hydrogénation, bien qu'utile pour modifier la structure chimique des cannabinoïdes comme le CBD pour produire des dérivés comme le H4CBD, soulève des questions quant à sa sécurité et ses effets à long terme. Cette section explore ces préoccupations et ce que les recherches actuelles disent sur la sécurité de l'hydrogénation pour les cannabinoïdes.

Sécurité du processus d'hydrogénation pour les cannabinoïdes

L'hydrogénation est un processus chimique qui ajoute des atomes d'hydrogène à une molécule, changeant ainsi sa structure et potentiellement ses propriétés. Bien que ce processus soit couramment utilisé dans l'industrie alimentaire, son application aux cannabinoïdes est relativement nouvelle. Il est crucial de distinguer entre l'hydrogénation partielle, souvent utilisée pour créer des graisses trans dans les aliments, et l'hydrogénation totale, utilisée pour produire le H4CBD. La première est associée à des risques pour la santé, tandis que la seconde pourrait ne pas avoir les mêmes effets négatifs lorsqu'elle est appliquée aux cannabinoïdes.

Préoccupations potentielles liées à la consommation de produits hydrogénés

Les produits hydrogénés dans l'industrie alimentaire ont été liés à divers problèmes de santé, principalement en raison de la création de graisses trans. Cependant, l'application de l'hydrogénation aux cannabinoïdes ne crée pas de graisses trans et, par conséquent, les préoccupations liées à la consommation de ces produits peuvent différer.

La principale préoccupation concernant l'hydrogénation des cannabinoïdes concerne l'altération de leurs propriétés pharmacologiques et l'impact de ces changements sur le corps humain. Les recherches sur le H4CBD et d'autres cannabinoïdes hydrogénés en sont encore à leurs premiers stades, et il y a un besoin urgent d'études approfondies pour évaluer leur sécurité, leur efficacité et leurs effets à long terme.

Légalité et disponibilité du H4CBD

La légalité des cannabinoïdes, y compris le H4CBD, est un sujet complexe et en constante évolution. Ce chapitre examine la situation légale actuelle du H4CBD et donne un aperçu de sa disponibilité sur le marché.

Situation légale actuelle du H4CBD

En raison de sa classification en tant que cannabinoïde synthétique, le H4CBD se trouve dans une zone grise légale dans de nombreux pays. Alors que le CBD, extrait directement du chanvre, est largement légalisé dans de nombreuses juridictions en vertu de lois spécifiques au chanvre industriel, le statut légal du H4CBD peut être plus compliqué en raison de son processus de synthèse.

Les réglementations peuvent varier considérablement d'un pays à l'autre et même d'une région à l'autre au sein d'un même pays. Il est crucial pour les consommateurs et les fabricants de rester informés sur les lois locales et les mises à jour réglementaires concernant les cannabinoïdes synthétiques comme le H4CBD.

Disponibilité du H4CBD

Malgré les incertitudes réglementaires, il y a une demande croissante d'information pour le H4CBD, entraînée par ses promesses potentielles de bénéfices thérapeutiques supérieurs. En conséquence, les produits commencent à apparaître sur le marché, principalement en ligne, où les distillats, les isolats, et les produits finis sont vendus par des marques spécialisées dans les cannabinoïdes.

La gamme de produits à base de H4CBD disponibles inclut des huiles de CBD et H4, des gélules, et potentiellement des produits comestibles et topiques, bien que leur disponibilité puisse être limitée par la législation locale. Les consommateurs intéressés doivent procéder avec prudence, en vérifiant la légalité et la réputation des fournisseurs avant l'achat.

Comment choisir les meilleurs produits H4CBD ?

Dans un marché émergent et réglementairement complexe comme celui du H4CBD, choisir des produits de qualité et fiables est crucial :

  • Recherchez la transparence : Les fournisseurs réputés fournissent des informations complètes sur leurs produits, y compris la source du H4CBD, les méthodes d'extraction et de synthèse, et les résultats des tests de laboratoire tiers pour la pureté et la puissance.
  • Vérifiez les certificats d'analyse (COA) : Un COA d'un laboratoire tiers est essentiel pour confirmer la concentration de H4CBD, l'absence de contaminants, et la conformité avec les réglementations locales sur les cannabinoïdes.
  • Évaluez la réputation du fournisseur : Recherchez des avis de clients, des articles, et des discussions sur des forums spécialisés pour évaluer l'expérience d'autres consommateurs avec le fournisseur et la qualité de ses produits.
  • Informez-vous sur la légalité : Assurez-vous que le fournisseur respecte les lois locales et nationales concernant la vente de cannabinoïdes synthétiques. Un fournisseur légitime sera bien informé et transparent concernant la légalité de ses produits.
  • Service client : Un bon service client, y compris la disponibilité pour répondre aux questions sur leurs produits et leur utilisation, est un indicateur de la fiabilité d'un fournisseur.
  • L'importance des tests en laboratoire et des certifications : Les tests en laboratoire tiers jouent un rôle crucial en assurant que les produits H4CBD sont sûrs, purs, et efficaces. Ces tests vérifient non seulement la concentration de H4CBD mais également l'absence de solvants, de métaux lourds, et d'autres contaminants potentiellement dangereux. Les certifications et les normes de production, comme les bonnes pratiques de fabrication (BPF), fournissent une assurance supplémentaire que les produits sont fabriqués selon des standards de qualité élevés.

Le H4CBD est-il meilleur que le CBD ?

Le débat sur la supériorité du H4CBD par rapport au CBD est complexe et dépend en grande partie des résultats de recherches futures et des préférences individuelles.

Pour: Le H4CBD pourrait offrir une meilleure biodisponibilité et une interaction plus efficace avec le système endocannabinoïde, ce qui pourrait se traduire par une efficacité accrue dans le traitement de certaines conditions sans augmenter les effets psychoactifs.

Contre: Le manque de recherche approfondie sur le H4CBD, notamment sur ses effets à long terme et son profil de sécurité, rend prématurée toute affirmation définitive sur sa supériorité. De plus, le processus de synthèse et les questions réglementaires pourraient limiter son accessibilité et son acceptation par rapport au CBD naturel.

Son rôle dans l'industrie du cannabis

L'intérêt croissant pour le H4CBD et les investissements dans la recherche pourraient éclairer davantage ses propriétés uniques et son potentiel thérapeutique. À mesure que la compréhension scientifique et la réglementation évolue, son rôle dans l'industrie du cannabis pourrait se solidifier, offrant aux consommateurs une alternative potentiellement plus puissante au CBD traditionnel.

FAQ sur le H4CBD

Le H4CBD est-il détectable dans les tests de dépistage de drogue standard ?

Les tests de dépistage de drogue standard ciblent généralement le THC et ses métabolites. Étant donné que le H4CBD est structurellement différent et ne se convertit pas en THC dans le corps, il est improbable qu'il soit détecté par les tests de dépistage de drogue habituels. Cependant, les spécificités des tests peuvent varier, et il est toujours préférable de consulter le fabricant du test pour des informations précises.

Peut-on utiliser le H4CBD en combinaison avec d'autres médicaments ?

Comme pour tout composé actif, l'interaction du H4CBD avec d'autres médicaments peut varier selon les individus et les médicaments concernés. Bien que les recherches sur les interactions spécifiques du H4CBD soient limitées, il est conseillé de consulter un professionnel de santé avant de combiner le H4CBD avec d'autres traitements, pour prévenir les interactions potentielles.

Le H4CBD affecte-t-il la conduite ou l'utilisation de machines ?

Le H4CBD, similaire au CBD, n'est pas connu pour provoquer des effets psychotropes significatifs qui pourraient altérer la capacité de conduite ou l'utilisation de machines. Toutefois, la réponse individuelle peut varier, et il est recommandé d'évaluer comment vous réagissez au H4CBD avant de vous engager dans des activités nécessitant une attention complète.

Le H4CBD est-il approprié pour les animaux de compagnie ?

Les produits à base de CBD pour animaux de compagnie sont de plus en plus populaires, mais l'utilisation du H4CBD chez les animaux n'a pas été largement étudiée. Avant d'en donner à un animal, il est crucial de consulter un vétérinaire, car les animaux peuvent réagir différemment aux cannabinoïdes par rapport aux humains.

Combien de temps faut-il pour ressentir les effets du H4CBD ?

Le délai avant que les effets du H4CBD ne soient ressentis peut varier selon la méthode de consommation, la dose, et le métabolisme individuel. Généralement, les effets peuvent être ressentis plus rapidement lorsqu'il est vaporisé ou pris sous forme d'huile sublinguale, par rapport aux formes ingérées comme les gélules et les comestibles, qui nécessitent plus de temps pour être métabolisés.

Le H4CBD peut-il être utilisé pour le sevrage du THC ?

Bien qu'il n'y ait pas suffisamment de recherches spécifiques sur l'utilisation du H4CBD pour le sevrage du THC (THCJD : Tout ce que vous devriez savoir), certains utilisent le CBD pour aider à gérer les symptômes de sevrage du THC grâce à ses propriétés non psychoactives et ses effets calmants. Le H4CBD, ayant des propriétés similaires au CBD mais potentiellement avec une efficacité accrue, pourrait offrir des avantages dans cette situation, mais des études supplémentaires sont nécessaires pour des recommandations précises.

Références

Ben-Shabat, S., Hanuš, L. O., Katzavian, G., & Gallily, R. (2006). "New Cannabidiol Derivatives: Synthesis, Binding to Cannabinoid Receptor, and Evaluation of Their Antiinflammatory Activity." Journal of Medicinal Chemistry, 49(3), 1113–1117. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm050709m. 

Morales, P., Reggio, P. H., & Jagerovic, N. (2017). "An Overview on Medicinal Chemistry of Synthetic and Natural Derivatives of Cannabidiol." Frontiers in Pharmacology, 8. https://www.frontiersin.org/articles/10.3389/fphar.2017.00422/full. 

Jacob, A., & Todd, A. R. (1940). "Cannabis indica. Part II. Isolation of Cannabidiol from Egyptian Hashish. Observations on the Structure of Cannabinol." Journal of the Chemical Society, 649–653. https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1940/JR/jr9400000649. 

Laprairie, R. B., Bagher, A. M., Kelly, M. E. M., & Denovan-Wright, E. M. (2015). "Cannabidiol is a negative allosteric modulator of the cannabinoid CB1 receptor." British Journal of Pharmacology, 172(20), 4790–4805. https://bpspubs.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1111/bph.13250.